本作品は、《悲しみ》と題された身重の裸婦を描いた素描の対作品として制作されました。ファン・ゴッホは弟テオに宛てた手紙で次のように説明しています。「僕は風景に人間のような感情を吹き込もうと試みた。木の根は、気も狂わんばかりになんとか大地にしがみつこうとしているが、嵐で半分に裂けてしまっている。色白で細身の女性の姿にも、コブだらけのゴツゴツした黒い木の根にも、何か生命の闘いのようなものを、表現したかったのだ」。

ほとんど独学で画家となる勉強を始めたファン・ゴッホですが、1881年11月から12月にかけて義理の従弟で画家のアントン・マウフェの指導を受けました。マウフェは油彩の経験のないファン・ゴッホに静物画を描かせます。麦わら帽子、陶器、マッチの紙箱、白い布などさまざまな材質の物が並べられています。その手触りや温度、重さなどは感じられるでしょうか。まだやや不十分な表現も見受けられますが、それでも巧みに描き分けられており、画家のたゆまぬ努力の成果が認められます。

ファン・ゴッホは、1886年2月にパリへ移り住みました。自らの描き方が時代遅れであることを実感し、さまざまな新しい表現を試みていきます。本作品では新印象派の点描技法を採り入れ、明るく華やかな印象を生み出しています。壁に掛かるシルクハット、白いテーブルクロスとそこに逆さに用意されるグラスなどから、描かれているのはブルジョワ向けのレストランでしょう。どのレストランを描いたかは特定されていませんが、壁にはファン・ゴッホの絵画が掛けられていることから、画家と親しい経営者のお店であったのかもしれません。

種まく人と、放射状に光を放つ大きな太陽が目を引きます。アルルでファン・ゴッホは、種から芽吹き、花をつけ、実りの季節を迎え、また種となる、そうして繰り返される自然の営みに強く魅了され、またこれを支え、育む太陽に、神に抱いたような特別な思いを重ねていました。種まく人は、画業の初期から敬愛したジャン=フランソワ・ミレーの作品に基づく主題です。パリで学んだ新しい色彩表現を用いて、畑の土の紫色と、空と麦の黄色が強烈な対照を生み出し、力強い画面をつくりあげています。

ファン・ゴッホは、1889年5月にサン=レミの療養院に自ら入院しました。外出が許されない体調のときには、手本とする画家の版画や自らの作品の写しを描きました。本作品は、自らが1882年にハーグで制作した版画をもとに描かれています。体調がすぐれないこの頃のファン・ゴッホは、顔を手で覆い悲しみに暮れる男に、自らを重ねていたかもしれません。
この《悲しむ老人》は、本展で紹介する作品のほとんどを収集したヘレーネ・クレラー=ミュラーに、夫アントンから結婚25周年を記念して贈られた作品のひとつでした。

ファン・ゴッホはサン=レミにおいて、本格的に糸杉のモティーフに取り組むようになります。黄色い麦畑や明るい南仏の青空の風景にそびえる糸杉を繰り返し描きました。まばゆい色彩の中で異彩を放つ、糸杉の濃い緑色の色調に心を奪われながらも、手紙ではそれを表現する難しさがいくども吐露されています。本作品は、サン=レミを去る直前、おそらく南仏滞在の最後に制作されました。星月夜のもと、抑えられた色調ながらさまざまな緑の絵具を重ねた糸杉が中央に描かれており、ファン・ゴッホのプロヴァンスの集大成といえる作品です。